Geboren 1956 in England. Er entstammt einer Familientradition von Wächtern. So waren sein Vater und seine Großmutter Wächter vor ihm und im Alter von 10 Jahren erfährt er von seiner Bestimmung. In den Siebziger Jahren entflieht er dem Druck und der Verantwortung seines Studiums an der Universität von Oxford und umgibt sich in London mit einer Gruppe leichsinniger Gleichaltriger. Sie experimentieren mit Drogen und schwarzer Magie. Dabei rufen sie den Dämonen Eyghon ins Leben, der sie später alle bis auf Giles und Ethan Raynes töten wird. Er lebt zu der Zeit unter dem Namen "Ripper", spielt in Rockbands und hört die Musik der Band "Cream".

Trotzdem gelingt es ihm, sein Studium abzuschließen und eine Stelle als Museumskurator zu bekommen. 1997 wird er als Buffys neuer Wächter nach Sunnydale berufen. Dort ist er als Bibliothekar an der Highschool angestellt und gar nicht unglücklich darüber, dass sie sehr wenig von den Schülern genutzt wird. Folglich findet dort das Training der Jägerin an verschiedenen Kampfarten und Waffen statt. Außerdem ist es der ideale Ort für die Recherchen der "Scoobygang", da Giles seine sehr umfangreiche Literatursammlung zum Thema "Dämonisches" mitgebracht hat. Sein Hobby ist es jetzt, Querverweisen nachzugehen.
Zunächst hadert er sehr mit Buffys Persönlichkeit und ihren Freunden, die im Handbuch für Jägerinnen nicht vorgesehen sind. Doch er sieht bald ein, dass Buffy eine andere Handhabung braucht und ihre Freunde der Sache sehr nützlich sind. Langsam aber stetig wird er für Buffy zum Vaterersatz.
Ansonsten hat er noch mit Schuldirektor Snyder zu kämpfen, der seinen intensiven Umgang mit Buffy und ihren Freunden argwöhnisch beobachtet und mit neumodischen dämonischen Geräten, wie etwa dem Computer.
Hierbei bekommt er aber bald Hilfe und zwar in Form von Jenny Calendar, der Informatiklehrerin der Schule. Was zunächst wie ein Zusammenprall von Welten aussieht wird rasch zu gegenseitiger Sympathie und Liebe. Jenny ist mystisch und magisch nicht inaktiv, setzt aber gerne technische Mittel dabei ein. Es kommt aber zur Entfremdung zwischen den beiden, als Eyghon in Sunnydale auftaucht und Jennys Körper übernimmt. Jenny wird zwar von Angel gerettet, kann aber Giles nicht sofort verzeihen. Als dann nach Angels Wandelung zu Angelus herauskommt, dass Jenny dem Zigeunerclan angehört, der ihn verflucht hatte, sieht es nach einem endgültigen Bruch zwischen den beiden aus. Gerade als sie sich versöhnen wollen, tötet Angelus Jenny, um sie davon abzuhalten, seinen Fluch zu erneuern. Giles wird schwer getroffen durch diesen Verlust. Als Angelus ihn foltert, um das genaue Ritual für die Erweckung Acathlas zu erfahren, widersteht er - bis Drusilla ihm vorgaukelt, Jenny zu sein und ihm so die Information entlockt.
Den drauffolgenden Sommer verbringt er damit, Buffy zu suchen, denn er leidet unter Schuldgefühlen, was ihr Verschwinden betrifft. Als sie schließlich wieder auftaucht schüchtert er Direktor Synder ein, sie wieder aufzunehmen und hilft ihr dabei, langsam die Gründe für ihr Verschwinden aufzuarbeiten.
1998 kommt die zweite Jägerin Faith nach Sunnydale, nachdem ihre Wächterin getötet wurde. Nach einem unglücklichen Zwischenfall mit einer neuen, bösen Wächterin wird Giles als Wächter für beide Jägerinnen bestimmt.
Durch üble Machenschaften des Bürgermeisters erwischen Giles und Buffys Mutter Joyce eine wirksame Dosis einer Droge, die sie sich wie Teenager benehmen lässt. Das ganze gipfelt für die beiden in einer heißen Liebesnacht auf der Kühlerhaube eines Polizeiautos. Beide können sich zwar später daran erinnern, empfinden es aber als peinlich und sind bemüht, es vor Buffy geheimzuhalten. Leider vergeblich, da Buffy durch die Wirkung von Dämonenblut eines Tages vorübergehend Gedanken lesen kann.
An ihrem 18. Geburtstag muss Giles wider besseres Wissen Buffy einer Reifeprüfung des Rates unterziehen. Als diese Prüfung völlig außer Kontrolle gerät, weiht er Buffy ein und hilft ihr, schlimme Folgen abzuwehren. Daraufhin wird er vom Rat der Wächter wegen seiner engen Verbundenheit mit der Jägerin als ihr Wächter abgesetzt. Als sein Ersatz erscheint der neue Wächter Wesley Wyndam-Pryce, der Vampire bisher nur unter kontrollierten Umständen kennengelernt hat. Giles lässt sich nicht beirren und arbeitet weiter als Bibliothekar und inoffizieller Wächter gegen den Willen des Rates. Als Buffy dem Rat ihre Mitarbeit aufkündigt, verlässt Wesley Sunnydale, da zu der Zeit sein zweiter Schützling Faith im Koma liegt mit wenig Hoffnung auf Genesung.

In Buffys erstem Collegejahr fühlt Giles sich mehr und mehr überflüssig. Er verbringt seine Tage mit Müßiggang, trifft sich ab und zu mit einer alten Flamme aus England, Olivia, und tritt Gitarre spielend und singend in einem Cafe auf. Kurzfristig muss er Spike bei sich unterbringen, der ein Opfer der Initiative ist. Sein alter "Freund" Ethan Raynes taucht wieder in Sunnydale auf und es gelingt ihm, Giles äußerlich in einen Dämonen zu verwandeln. Durch Glück und durch Buffys gute Beobachtungsgabe entgeht er nur knapp seiner Vernichtung durch die Jägerin.
Nachdem Buffy immer selbstständiger wird, beschließt er eines Tages, nach England zurückzukehren. Nur Buffys Begegnung mit der Ur-Jägerin und mit Dracula und ihre daraus resultierende Selbsterkenntnis, bringt ihn von dem Entschluss wieder ab. Buffy möchte ihr Training fortsetzen und zwar mit Giles Unterstützung. Als sie daraufhin Probleme mit der Göttin Glory kriegen, eilt der Rat herbei, um Buffy und Giles unter Druck zu setzen. Das gelingt ihnen nicht und Buffy dreht den Spieß um. Der Rat ist einverstanden, Giles wieder als Wächter einzusetzen und auch ihm das ausstehende Gehalt des letzten Jahres zu bezahlen. Unter dieser Bedingung ist Buffy wieder bereit, für den Rat der Wächter zu arbeiten.